در بین راه، بیمار شد و به مدت چند ماه بستری گردید.
با نزدیک شدن مرگ، اسکندر دریافت که چقدر پیروزی هایش، سپاه بزرگش، شمشیر تیزش و همه ی ثروتش بی فایده بوده است.
او فرمانده هان ارتش را فرا خواند و گفت:
من این دنیا را بزودی ترک خواهم کرد.
اما سه خواسته دارم ، خواسته هایم را حتماً انجام دهید.
فرماندهان ارتش درحالی که اشک از گونه هایشان سرازیر شده بود موافقت کردند که از آخرین خواسته های پادشاهشان اطاعت کنند.
اسکندر گفت:
ثانیاً، وقتی تابوتم دارد به قبر حمل می گردد، مسیر منتهی به قبرستان باید با طلا، نقره و سنگ های قیمتی که در خزانه داری جمع آوری کرده ام پوشانده شود.
سومین و آخرین خواسته این است که هر دو دستم باید بیرون از تابوت آویزان باشد.
مردمی که آنجا گرد آمده بودند از خواسته های عجیب پادشاه تعجب کردند.
اما هیچ کس جرأت اعتراض نداشت.
فرمانده ی مورد علاقه اسکندر دستش را بوسید و روی قلب خود گذاشت و گفت :
پادشاها، به شما اطمینان می دهیم که همه ی خواسته هایتان اجرا خواهد شد. اما بگویید چرا چنین خواسته های عجیبی دارید؟
در پاسخ به این پرسش، اسکندر نفس عمیقی کشید و گفت:
من می خواهم دنیا را آکاه سازم از سه درسی که یاد گرفته ام.
می خواهم پزشکان تابوتم را حمل کنند چرا که مردم بفهمند که هیچ دکتری نمی تواند هیچ کس را واقعاً شفا دهد.آن ها ضعیف هستند و نمی توانند انسانی را از چنگال های مرگ نجات دهند.بنابراین، نگذارید مردم فکر کنند زندگی ابدی دارند.
دومین خواسته ی درمورد ریختن طلا، نقره و جواهرات دیگر در مسیر راه به قبرستان، این پیام را به مردم می رساند که حتی یک خرده طلا هم نمی توانم با خود ببرم. بگذارید مردم بفهمند که دنبال ثروت رفتن اتلاف وقت محض است.
و درباره ی سومین خواسته ام یعنی دستهایم بیرون از تابوت باشد،
می خواهم مردم بدانند که من با دستان خالی به این دنیا آمده ام و با دستان خالی این دنیا را ترک می کنم ...
اولین خواسته ام این است که پزشکان من باید تابوتم را به تنهایی حمل کنند.
